Jennifer Aniston ha scherzato sulla fine della relazione con Brad Pitt. Aniston e Pitt si sono sposati nel luglio 2000 e hanno divorziato cinque anni dopo, nel 2005. Durante una recente apparizione al The Ellen DeGeneres Show, la star di Friends ha parlato della fine della loro relazione. Parlando di come è andata avanti dopo la fine di Friends nel maggio 2004, Aniston ha detto: «Beh, sai, ho divorziato e sono andata in terapia». Poi ha scherzato: «Oh, e poi ho fatto un film chiamato The Break-Up . Mi sono solo avvicinata al peggio».

Aniston ha recitato nella commedia romantica del 2006 al fianco di Vince Vaughn. Ha scherzato dicendo che il suo atteggiamento in quel momento era: «Finiamo tutto e poi ricominciamo da capo».

Pitt e Aniston si sono incontrati nel 1994 e la loro relazione è cominciata nel 1998: si sono sposati due anni dopo. La coppia ha confermato il fidanzamento a un concerto di Sting nel 1999 quando è apparsa sul palco indossando un anello.

In un articolo di Vanity Fair del 2006 , Aniston ha dichiarato: «Siamo usciti da questa relazione magnificamente come ci siamo entrati». Nel 2020, la coppia si è riunita sullo schermo per la prima volta in quasi due decenni per prendere parte a un tavolo virtuale del dramma per adolescenti del 1982 Fast Times at Ridgemont High come raccolta fondi di beneficenza. E in quell'occasione si sono detto un «Ciao Aniston» e «Ciao Pitt».