Non sbaglia la prima del 2021 il Milan: i rossoneri restano in dieci già al 30', soffrono, ma alla fine sbancano il «Vigorito» mantenendo la vetta della classifica con un gol per tempo grazie a un rigore di Kessie e a un capolavoro di Leao a inizio ripresa. Il Benevento può recriminare, fermato dai propri errori sotto porta e da un super Donnarumma, e infine condannato dall'errore di Caprari dal dischetto che a mezzora dalla fine avrebbe potuto riaprire la partita. Non c'è Ibrahimovic al centro dell'attacco rossonero: Pioli sceglie Leao, con Diaz dirottato a destra sulla trequarti e Castillejo inizialmente in panchina. Senza Theo Hernandez, tocca a Dalot in corsia mentre Tonali vince il ballottaggio con Krunic per affiancare Kessiè. Sul fronte opposto ancora ko Iago Falque, Inzaghi schiera Insigne e Caprari alle spalle dell'ex Lapadula, con Barba confermato in difesa e Foulon in panchina. Bastano pochi secondi alla capolista per prendere le misure dei padroni di casa: al quarto di gioco Brahim Diaz libera il colpo dal limite, ma la palla si spegne a lato. Al 13' il Benevento imposta dal basso ma Tuia è lento nel gestire il pallone e si scontra con Rebic. L'arbitro Pasqua non ha dubbi e assegna il calcio di rigore: sul dischetto va Kessiè che non sbaglia e porta avanti il Milan. Il Benevento non accusa il colpo e prova a spingere alla ricerca del pareggio: ci va vicinissimo Insigne che col sinistro centra il palo dal limite dell'area al 20'. I rossoneri provano a gestire limitando i rischi e cercando gli spazi giusti per colpire ancora Montipò, ma alla mezzora cambia ancora il match.
Pioli cambia volto al Milan, inserendo Krunic in mezzo al posto di Diaz e dopo un minuto anche Inzaghi è costretto a correre ai ripari: fuori Letizia, infortunato, e dentro Improta. Prima del riposo il Benevento accelera e sfiora per due volte il pareggio: prima Insigne col sinistro non trova lo specchio della porta, poi è lo stesso attaccante napoletano a rendersi pericoloso in area, bloccato però da Donnarumma. All'intervallo Inzaghi getta nella mischia Moncini, ma dopo 4' il Milan raddoppia: pasticcio di Montipò in uscita e pallonetto delizioso di Leao per il 2-0. Un colpo duro per i padroni di casa che continuano ad attaccare a testa bassa e al quarto d'ora hanno l'occasione per riaprire il match. Krunic atterra Caprari in area e Pasqua indica il dischetto, ma è lo stesso attaccante giallorosso a fallire il penalty, calciando a lato. Il Benevento prova ancora a impensierire Donnarumma, ma sono gli ospiti ad andare più vicini al terzo gol centrando due volte i legni: prima con Calhanoglu dal limite, poi con Kessiè da ottima posizione. Il triplice fischio di Pasqua sancisce la fine: è festa rossonera mentre al Benevento resta l'amaro in bocca.