Le ultime partite in serie A nella sua carriera non particolarmente brillante da calciatore Massimiliano Allegri le ha giocate con la maglia del Napoli. Campionato 1997-1998, appena sette gare quando in panchina c'era il suo maestro e amico Giovanni Galeone, terzo tecnico nella sciagurata stagione della retrocessione in serie B con 14 punti, dopo 33 anni, Maradona, gli scudetti e la Coppa Uefa.
Tra le sette partite quella - umiliante - dell'8 febbraio ad Empoli, contro la squadra allenata dal giovane Luciano Spalletti: il Napoli, nel giorno del debutto dello sconosciuto attaccante Stojak, perse 5-0. Esonerato Galeone, arrivò Enzo Montefusco e l'esperienza azzurra di Allegri finì. «A Soccavo facevamo partitine giocatori del Nord contro giocatori del Nord», ricordò il Conte Max, poi diventato allenatore di grande successo. «Allegri pensava più alle corse dei cavalli che alle partite», la stoccata di Montefusco.
Allegri è tornato alla Juve dopo due anni. Ma è stato sul punto di tornare a Napoli perché il pressing dell'amico Aurelio De Laurentiis è stato insistente. Si sono sentiti e visti spesso negli ultimi mesi della scorsa stagione, poi la scelta è caduta su un altro toscano. Il patron aveva pensato ad Allegri già prima di Benitez e quando stava per esonerare Ancelotti ma poco più di due anni fa Max gli suggerì uno dei suoi ex calciatori: Gattuso, «prendilo, ha qualità». Il richiamo della Juve è stato più forte, in fondo quella è la casa del tecnico, adesso che il Milan di Berlusconi e Galliani non c'è più. Resta il rapporto di amicizia con De Laurentiis e con alcuni professionisti napoletani, come l'avvocato Marcello de Luca Tamajo, conosciuto in quel campionato disgraziato e incontrato spesso in questa estate trascorsa anche tra Capri e Ischia con la compagna Ambra Angiolini prima di rituffarsi nell'emozione Juve. Che, in verità, è stata finora una delusione.