Da Ventura a Gattuso, otto allenatori in sedici anni per De Laurentiis, entrato nel mondo del calcio nell'agosto 2004, mese e anno del fallimento della gloriosa Società Sportiva Calcio Napoli, il club dei due scudetti, della Coppa Uefa e di Maradona. Pur dichiarandosi “monogamo” nella scelta dei collaboratori, dai registi ai tecnici di calcio, il patron ne ha esonerati cinque: Ventura, Reja, Donadoni, Sarri (di fatto lo sollevò dall'incarico annunciando l'assunzione di un altro allenatore appena finita la stagione 2017-2018) e Ancelotti.
Fino alla fine del contratto ne sono rimasti due: Mazzarri, che subì duri attacchi perché decise di non rinnovare e legarsi all'Inter, e Benitez, a cui venne riservato l'onore di una conferenza di congedo (Rafa ha vinto due coppe nel 2014 ed è arrivato alle semifinali di Coppa Italia ed Europa League nel 2015, fallendo però sempre la qualificazione Champions nel suo biennio). Gattuso è arrivato a inizio dicembre 2019 per rimpiazzare il vecchio maestro Ancelotti con cui lo spogliatoio non aveva più dialogo. De Laurentiis lo battezzò Ringhiostar e gli chiese da un lato la normalizzazione nel rapporto con la squadra e dall'altro di provare a riportare la Grande bellezza calcistica con il 4-3-3, accantonato in questa stagione per dare spazio al 4-2-3-1. Ci sembrò, l'ex campione del mondo, un traghettatore verso la successiva stagione e un altro tecnico e invece ha saputo guadagnarsi la stima dei giocatori e del presidente, vincendo la Coppa Italia dopo il prolungato lockdown e raggiungendo il 31 ottobre l'accordo per il rinnovo fino al 2023. Accordo verbale e tale è rimasto.
De Laurentiis ha conservato ottimi rapporti personali con i due allenatori pluridecorati, Benitez e Ancelotti, chiamati a Napoli per lanciare in due fasi il progetto della internazionalizzazione della squadra al termine dell'ottimo lavoro di Mazzarri nel 2013 e di Sarri nel 2018.
Tra gli otto tecnici che si sono seduti sulla panchina azzurra da quando è cominciato il ciclo De Laurentiis, Sarri è quello che ha la più alta percentuale di vittorie: 66,22 per cento. Alle sue spalle Gattuso: 55,36 per cento. E poi Benitez (52,68 per cento), Ancelotti (52,05), Mazzarri (48,90), Reja (48,70), Ventura (36,84) e Donadoni (26,32). Impalpabili ancorché brevissime le esperienze dei due allenatori che nella loro carriera hanno anche guidato la Nazionale: Ventura venne esonerato a metà del primo campionato di serie C 2004-2005, Donadoni dopo sette partite del campionato 2009-2010 per far posto a Mazzarri. La scelta dell'ex campione del Milan è stata la più incomprensibile tra quelle operate da De Laurentiis, che disse di aver conosciuto Roberto in casa di una sua zia a Milano. Casuale anche l'incontro con Gattuso, in un ristorante esclusivo di Capri in occasione della festa per i sessant'anni di Ancelotti: Ringhio fu uno dei primi invitati di Mister Champions che non avrebbe immaginato che sei mesi dopo proprio lui, Ringhiostar, lo avrebbe sostituito a Napoli.
