Da due anni - 8 ottobre 2019 - Stefano Pioli siede sulla panchina del Milan. Subentrò a Marco Giampaolo, ma non fu la prima scelta dei manager dell'area tecnica Zvone Boban e Paolo Maldini. L'idea dei due ex campioni rossoneri era portare in panchina Luciano Spalletti, che da pochi mesi aveva lasciato l'Inter dopo aver centrato l'obiettivo Champions. Ma aveva un contratto fino al 2021 con il club nerazzurro e non l'intesa non venne mai raggiunta.
Spalletti, che ora comanda il campionato con il Napoli e ha un vantaggio di due punti sul Milan di Pioli, era attirato dall'idea di guidare i rossoneri però avrebbe voluto che l'Inter pagasse l'intero contratto per la stagione 2019-2020 (complessivi 4,5 milioni), invece l'ad Marotta, a nome del gruppo Suning, propose un milione come buonuscita. Raccontò Luciano a distanza di mesi: «Ero stato contattato dal Milan, non dal Napoli (quando De Laurentiis decise di esonerare Ancelotti e scelse Gattuso, ndr), ma poi è stato deciso di pagarmi e di farmi rimanere a casa».
Quell'accordo saltato “obbligò” Spalletti a restare nella sua tenuta di Certaldo e rilanciò Pioli, che nel campionato post pandemia ha lottato per lo scudetto e ha riportato il Milan in Champions League. Rimpianti? Nessuno, anche se Luciano avrebbe voluto togliersi lo sfizio di passare sull'altra sponda calcistica di Milano dopo la rottura con l'Inter. Adesso è più che mai concentrato sul Napoli, su una squadra e su un ambiente che sente profondamente suoi.