La nuova vita da allenatore
Dopo il ritiro Cahill è rimasto nell'ambiente tennistico come allenatore ed ha portato Lleyton Hewitt a diventare il più giovane di sempre a raggiungere la prima posizione del ranking, successivamente ha collaborato con Andre Agassi, che sotto la sua guida è diventato il più anziano numero uno del mondo nel maggio 2003. Dopo il ritiro di Agassi, avvenuto nel 2006, dal 2007 al 2009 è stato capitano della squadra australiana di Coppa Davis. È entrato inoltre nell'Adidas Player Development Program per il quale ha seguito Andy Murray, Ana Ivanović, Fernando Verdasco, Daniela Hantuchová, Sorana Cîrstea e Simona Halep, che ha allenato dal 2017 al 2018 aiutandola a raggiungere la prima posizione della classifica WTA. Alla fine della stagione 2018 ha interrotto il suo rapporto lavorativo con la tennista rumena per dedicare maggiore tempo alla famiglia. All'inizio del 2020 ha ripreso il suo lavoro di coach con Simona Halep.