Nato a Genova Bolzaneto, il 5 settembre del 1933, si era poi trasferito a Chiavari, dove aveva fondato nel 1988 la Scuola chiaverese del fumetto. Ha lavorato per la Bonelli, disegnando anche storie di Tex Willer, ma il suo nome rimane legato a «Storia del West», una lunga saga disegnata insieme ad altri autori. Saga che la Bonelli Editore pochi giorni fa nell'ambito di Lucca Comics ha riportato in edicola con una pubblicazione speciale per festeggiarne i 50 anni. Se si esclude una piccola parentesi in cui decide di seguire la corrente del Sessantotto, Calegari ha disegnato tutta la vita, collaborando anche per il Giornalino delle edizione San Paolo.
L'ultima sua opera è del 2012 «Accadde sull'Orient Express» una raccolta di suoi lavori uscita a puntate su una rivista di fumetti.
Aveva disegnato anche 'Skorpio. L'ultimo premio risale invece a sabato 28 ottobre quando alla Società Economica di Chiavari Callegari ha ritirato il premio Turio Copello. Calegari negli ultimi tempi aveva trovato conforto in una casa di riposo comunale di Sori grazie alla legge Bacchelli, strumento normativo che prevede un sostentamento agli artisti in difficoltà. Cordoglio per la sua scomparsa è stato espresso dall'assessore regionale alla Cultura Ilaria Cavo, che ne ha ricordato «le capacità e lo spessore umano», e dal Pd ligure che ne ha sottolineato «la grande passione civile, protagonista nelle tante stagioni della sinistra italiana, come instancabile animatore culturale».