Gli esordi da allenatore, le parentesi di Udine e la Roma 1.0
Nella stagione '93-'94 inizia la sua carriera da allenatore nelle giovanili dell'Empoli. Nel 1997 ottiene la promozione in seria A alla guida della prima squadra del club toscano con il quale ha chiuso la sua carriera da giocatore. La svolta arriva però nel campionato 2004-2005, quando sulla panchina dell'Udinese riesce a centrare, con un quarto posto, la prima storica qualificazione in Champions League per i friuliani. Successivamente arriva alla Roma, e ci resterà fino al 2009, dove vince 2 Coppe Italia e 1 Supercoppa Italiana.